《翩翩冷少俏佳人第一季》是一部改编自简·奥斯汀小说《傲慢与偏见》的电视剧，在民国时期的上海为背景，讲述了一段发生在上海及其市郊小镇上的爱情故事。

剧情围绕着简家展开，这是一户民国时期的没落乡绅人家，家中有四个性格迥异的女儿。简家母亲的最大心愿是将女儿们成功嫁出去，从而过上衣食无忧的生活。然而，富家子丁子辉和宋文熙的到来却在简家所在的小镇引发了一场爱情的风暴。

大女儿简如恬成功吸引了丁子辉的注意，两人的感情经历了门第差距和各种波折，最终克服了困难，获得了丁家的认可。与此同时，宋文熙虽然几次与二女儿简文萱发生冲突，却在不知不觉中陷入了情感的漩涡。

故事中还有程碧娆，她曾救过文熙一命，深深地爱着他。然而，为了阻止文熙与如恬在一起，她与仇家柳天宇结盟，展开了一系列的情感纷争。天宇对如恬采取种种手段，试图获得她的心，而在他向如恬求婚的关键时刻，文熙出现，揭露了天宇的不良行为，如恬也渐渐觉醒。